《有机合成》教案

《有机合成》教案

南京市第三高级中学江伟

教学目标

1.通过基础知识整合，强化学生对官能团转化条件的宏观辨识及其变化本质的微观探析的认识。

2.以乙二酸二乙酯为例，通过教材阅读，引导学生自主建构有机合成的基本概念及逆合成分析法的一般思路。

3.通过泰达隆中间体的合成路线的解读，进一步认识有机合成的核心任务（官能团的转化、碳骨架的建构），初步形成官能团定位和保护的意识。

4.通过方法建模形成解决有机合成问题优化的可操作的思维路径，体验模型认知的价值。

教学重点

逆合成分析法的思维方式

教学难点

官能团定位、保护对官能团转化及步骤的影响

教学流程

引言

世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。这些合成的有机物，远至航空航天，近至医药卫生，均有着广泛而又重要的用途。我们今天从药物合成角度一起研究有机合成的途径和方法。

蓄势待发

情境一

我们已经掌握了一些烃及其基础的衍生物的性质。

任务一

请同学们在上述有机物转化图的箭头上写出相互转化的辅助原料及条件，并据此归纳引入重要官能团碳碳双键、卤原子、羟基的常用方法。

1.引入碳碳双键的常用方法有：                     ；                     ；

                     。

2.引入卤原子的常用方法有：                     ；                     ；

                     。

3.引入羟基的常用方法有：                     ；                     ；

                     ；                     。

学生活动，完成任务。教师巡视。将学生学案投影，让学生补充修正，并据此归纳引入重要官能团碳碳双键、卤原子、羟基的常用方法。

打出转化图，指出易混淆的反应条件，如卤代烃的水解和消去，醇的消去和卤代烃消去条件的区别，乙醇消去制乙烯必须强调温度170℃而其他醇消去不一定170℃就写加热。

自主建构

情境二

乙二酸二乙酯             是制药等工业的一种重要的中间体。

请大家阅读课本66页，思考如何以乙烯CH₂=CH₂为主要原料合成制药中间体乙二酸二乙酯（             ），并按合成路线的示例要求，写出合成路线流程图。

合成路线流程图示例：

学生阅读课本，思考，完成流程图书写。教师巡视指导。请学生投影所写流程图。

学生讨论完善流程。

请大家思考流程中乙醇制备等问题有不同方案，讨论有机合成应注意的问题。

乙二醇氧化到乙二酸，书上简单写成了[O]的形式，实际工业过程中分两步氧化的，每步催化剂不同，我们根据所学知识最好还是分步写。

由目标产物倒推到基础原料来确定的合成路线的思想，便于我们找到反应条件比较温和，并具有较高的产率，步骤一般较少，所使用的原料低毒性、低污染、易得和廉价的合成路线。这种合成思想称为逆合成分析法，获得1990年诺贝尔化学奖。

刚才的活动，使我们认识到有机物的合成需要解决官能团转化的问题，包括官能团种类、数目、位置的变化。但合成乙二酸二乙酯比较简单，很多有机合成中还要注意另一个问题——碳骨架的构建，包括碳架的增长、缩短、开环、闭环等。下面我们我们以药物泰达隆的一个中间体为例分析。

拓展提升

情境三

化合物H是合成抗心律失常药物决泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

任务三

请大家分析流程图中各步变化的实质（官能团或碳骨架的变化）。

学生思考，回答。

设计B→C、G→H这两步，先把—NH₂转化成—NHCOCH₃最后又恢复为—NH₂的目的是什么呢？

学生思考，回答。

这两步设计为了保护氨基，这有两个可能性，一是氨基会干扰后续反应的顺利进行，二是后续反应可能会导致氨基的变化。

任务四

请大家根据刚才任务结合现在已知条件，以苯和乙酸酐为基本原料制备目标产物。同学们四人为一小组，讨论设计合成路线，写出流程图。

通过以上任务活动，归纳有机合成的一般思路。

方法建模

小结

有机合成的思路及步骤：

(1)比较目标物质和基础原料的结构差异。

(2)探索实现此结构转化的途径。

(3)合理安排各步反应的顺序。

今天我们通过一些药物的合成，初步了解了有机合成的途径和方法，而关于航天有机材料，在我们学习了高分子化合物后会进一步了解其合成方法。

变式体验

1.请写出由2—氯丙烷为主要原料制取 1，2—丙二醇的合成路线流程图。

2.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。